Das Dreiländersingen wurde vor 20 Jahren ins Leben gerufen mit dem Gedanken, dass ein friedliches und vereintes Europa hauptsächlich über die jungen Generationen aufgebaut werden kann, die nicht von den historischen Belastungen geprägt sind. Und weiters sollte vor allem der Kontakt der Grenzregionen untereinander gestärkt werden. Der dritte Entstehungsgedanke war der, dass all das unter anderem durch grenzüberschreitende Kulturkontakte, im speziellen Fall durch gemeinsames Singen bzw. Chortreffen der Regionen Bayern, Mühlviertel und Südböhmen gelingen könnte.
Seitdem treffen sich die Chöre des Auersperg Gymnasiums Passau, des Gymnasiums Freistadt und des Bischöflichen Gymnasiums Budweis Jahr für Jahr mit abwechselnder Gastgeberschaft zu jährlich einem Probentag und zum eigentlichen Dreiländersingen (2 Tage) mit abschließendem öffentlichem Chorkonzert.
Heuer war das Gymnasium Freistadt Gastgeber des 19. Dreiländersingens, da im Vorjahr das Dreiländersingen kurzfristig abgesagt werden musste, weil es durch personelle Veränderungen am Auersperg Gymnasium eine Abklärung über die weitere Beteiligung am Dreiländersingen gegeben hat. Die Entscheidung ist zugunsten des Dreiländersingens ausgefallen! Zusätzlich ist seit heuer die Neue Musikmittelschule Freistadt mit dabei.
Das Dreiländersingen selbst findet immer im Juni statt, im kommenden Jahr 2020 in Budweis, wo das 20jährige Bestehen gefeiert werden kann.